رفع قضايا بحق جميع جيرانه وأصدقائه وزملائه في العمل، بسبب مزاحهم الثقيل و شتمهم له و التأخير في مواعيدهم، وحتى أقاربه وخطيبته والمحامين الذين دافعوا عنه، والقضاه والشرطه لأسباب مختلفة.
ورفع قضيه ضد شركه روك ستار المنتجه للعبه GTA لأنها وبحسب ادعائه سببت له صدمه في سن المراهقه.
ودخل موسوعه جينيس للارقام القياسيه كأكثر شخص يرفع قضايا في العالم رفع جوناثان قضيه بالمسؤلين عن موسوعه جينيس لأنهم لم يستشيروه حين استخدنوا بياناته الشخصية، ورغم عدم فوزه في أغلب القضايا إلا أنه ربح ما يقارب 850 ألف دولار، تعويضات ماليه في القضايا التي فاز بها، ولم تنجح محاولات البعض في إدخاله المصحه النفسيه لأنه اجتاز بنجاح كل الاختبارات النفسيه.
جوناثان ربح من القضية التي رفعها على أمِهِ 20 ألف دولار.
جزناثان حزين يتساءل لماذا أعيش وحيدًا ولا أحد يحبني، هذا ما قاله لأحد الصحافيين الذي ضحك على سؤالهِ. فرفع جونثان قضية ضده وضد القناة متهماً إياهما بالاستهزاء بمشاعره وربح 50 الف دولار.